După ce primei sale mașini i s-a interzis acceptul pentru Salonul Auto de la New York din 1924, Walter Chrysler și-a parcat prototipul pentru Chrysler Six din 1924 pe stradă unde a devenit extrem de rapid o atracție. A devenit prima mașină accesibilă cu un motor cu șase cilindri, cea mai puternică a timpului său. El a fondat Chrysler Corporation la 6 iunie 1925.

Inspirat de manevrele avioanelor de luptă, Chrysles Airflow a fost creat în 1934. Mașina a fost un eșec financiar, în ciuda stabilirii de noi recorduri de viteză. Cu toate acestea, inovații precum Fluid Drive, un precursor al transmisiei automate, au ajutat compania să obțină profit în 1934 și să mențină creșterea.

1942 producția de automobile a fost oprită și resursele fabricii au fost direcționate către soldații din război. Chrysler a furnizat forțelor aliate bunuri, de la tancuri la motoare de avioane și tunuri antiaeriene montate pe remorcă.

După război, „Woody” a devenit un decapotabil popular.

În anii 1950, producătorul de mașini a derulat o campanie publicitară intitulată „Frumoasa Chrysler”. Inovația a reprezentat prima unitate de servodirecție din industrie. Motorul lui Chrysler C-300 din 1955 era atât de puternic încât mașina a fost interzisă de la curse.

Compania l-a atras pe designerul Elwood Engel de la Ford pentru a remodela stilul Chrysler. El a creat „Engelbird” din 1963, care avea un motor experimental cu turbină cu gaz. Chrysler a colaborat și cu NASA la misiunea spațială Apollo-Soyuz din 1975.